José María Callejón Bueno se narodil 11. února 1987 ve španělské provincii Granada ve městě Motril. Zde vyrůstal se svým bratrem Juanmim, s nímž nastoupil do týmu Agrupacion Deportiva de Futbol Costa Tropical. Již od počátku své fotbalové kariéry se José María vyznačoval velkou univerzálností, rychlostí a dovednostmi s míčem. Do akademie Realu Madrid se oba mladíci dostali v roce 2002.

Po začátcích v Realu se mladý José přesunul do Juvenilu, odkud už byl kousek do Realu Madrid C, v němž začal hrát v roce 2006. V březnu roku 2007 ještě o stupínek povýšil. Trenér Castilly ho na konci ročníku postavil do čtyřech zápasů, ovšem v následující sezóně to bylo o hodně lepší. Callejón hrál 37 utkání a nasázel 21 branek, díky čemuž se stal nejlepším střelcem týmu.

V březnu 2008 se dostal i do výběru Španělska do 21 let a při svém debutu proti Kazachstánu při kvalifikaci na ME 2009 do 21 let dal i jednu z branek. Druhý tým Realu byl pro Callejóna málo a na první mužstvo podle trenérů neměl. Tak se poroučel do Katalánska, kde podepsal čtyřletý kontrakt s Espanyolem, kam sice přišel jako útočník, ale rychle si zvykl na post křídla.

Ligový debut přišel 20. září 2008, kdy barcelonský celek remizoval s Getafe 1-1. 15. března 2009 si na své konto připsal první branku. Svojí trefou přispěl k remíze s Mallorcou 3-3. Espanyol sezónu ukončil na desáté příčce a José odehrál v lize 24 zápasů a v poháru dalších šest, góly dal čtyři. Následující rok mu dával trenér Mauricio Pochettino ještě více příležitostí. Celkem k 36 duelům José nastoupil, povětšinou na křídle.

Další progres přišel v sezóně 2010/11, kdy vynechal pouze jeden ligový zápas a celkem dal šest branek. V lednu proti Seville se trefil dokonce dvakrát. Callejón se stal důležitou součástí týmu Pericos a svými výkony upoutal pozornost. Zajímavá je statistika faulů, protože se José stal nejvíce faulovaným hráčem. Celkem 124krát ho soupeři zastavili nedovoleně.

Vážnou nabídku mu po skončení sezóny předložil jeho domovský Real Madrid a José Callejón nemohl odmítnout. „Real Madrid je vlak, do něhož se musíte dostat. Jsem šťastný, protože se dostávám do nejlepšího klubu na světě. Nemůžu Realu Madrid říci 'ne'!“ prozradil Callejón na tiskové konferenci po oznámení transferu. Vedení Realu za hráče zaplatilo 5,5 milionu eur a podepsalo s Josém kontrakt na pět let.